סינתזה ואפיון של כיטוזן אימינו-פנילי 2-הידרוקסי-3-מתוקסי כחומר חדש לספיחה להסרה יעילה של מתיל אורנג׳

מדוע ניקוי מים צבועים חשוב

מוצרים יומיומיים רבים — מבגדים בצבעים עזים ועד נייר מודפס — משאירים שיירים כימיים צבעוניים במים. צבעים סינתטיים אלה עלולים להישאר לאורך זמן, לפגוע בחיי המים ובטווח הארוך אף להשפיע על בריאות האדם בריכוזים נמוכים. מחקר זה בוחן חומר חדש המקורו בצמחים ובשאריות קליפות חיים ימיים, שיודע לקשור ולהסיר צבע אחד כזה, מתיל אורנג׳, מהמים במהירות וביעילות, ומציע דרך ידידותית יותר לסביבה לטיפול במי שפכים מתעשיית הטקסטיל וענפים קרובים.

עוזר טבעי מפסולת של מוצרי ים

נקודת המוצא של העבודה היא כיטוזן, חומר המופק מכיטין — החומר המבני שבקליפות של שרימפס, סרטנים ושאר רכיכות. הכיטוזן זול, מתכלה ובטוח יחסית, וכבר יש לו נטייה לקשור מזהמים. עם זאת, כיטוזן רגיל לא תמיד קושר צבעים בעוצמה מספקת או נשאר יציב בתנאי טיפול מעשיים. החוקרים שאפו לשפר את החומר הזה על ידי חיבור מרכיב אורגני קטן למבנה שלו, וליצור אזורי קשירה חדשים שנועדו ללכוד מולקולות צבע ביעילות רבה יותר.

בניית גרגירים חכמים לניקוי

להכנת החומר המשופר הצוות יצר תחילה את הכיטוזן לצורת גרגירים קטנים באמצעות חומצה מתונה ואמבט סודיום הידרוקסיד, מה שהניב חלקיקים כדוריים שקל להתמודד איתם ולנפותם מהמים. לאחר מכן הגיבו גרגירים אלה עם תרכובת בשם 2-הידרוקסי-3-מתוקסיבנזלדהיד בחימום במיקרוגל. שלב זה יצר קישורים כימיים חדשים, הקרויים קשרי אימין, בין הכיטוזן למולקולה התוספתית, וייצר מה שחולקים בכינוי 2-הידרוקסי-3-מתוקסי-פניל אימינו כיטוזן. תמונות מיקרוסקופ הראו שלגרגירים המותאמים היה פני שטח מחוספסים ונקבוביים יותר מאשר לגרגירי הכיטוזן החלקים המקוריים, ומדידות שטח פנים חשפו כי שטח הקישור הזמין גדל בערך פי חמישה, מ-8.6 ל-42.8 מטרים רבועים לגרם.

כיצד הגרגירים מלכדים מולקולות צבע

הצוות חקר את מבנה והתנהגות הגרגירים החדשים במספר טכניקות. ספקטרוסקופיית אינפרא-אדום אישרה שהקשרים הכימיים הרצויים נוצרו ושהקבוצות האמיניות החופשיות המקוריות בכיטוזן הומרו ברובה למבני האימין החדשים. מדידות קרינת רנטגן הראו שהחומר הפך לאמפורפי יותר — כלומר פחות מזוכך וסדור — לאחר השינוי הכימי וקליטת הצבע, תופעה אופיינית כאשר שרשראות פולימר גמישות משתנות כימית. כשמתיל אורנג׳ בא במגע עם הגרגירים, שינויים באותות האינפרא-אדום הראו כי פעלו מספר סוגי אינטראקציות: משיכה חשמלית בין אתרים טעונים חיובית על פני הגרגיר וקבוצות טעונות שלילית בצבע, קשרי מימן, והצטברות בין טבעות ארומטיות שטוחות בצבע ובקבוצות האורגניות התוספתיות. יחד כוחות אלה מסבירים מדוע הצבע נדבק בעוצמה לכיטוזן המותאם.

מציאת התנאים הטובים ביותר לניקוי

החוקרים שינו באופן שיטתי את חומציות המים (pH), זמן המגע, ריכוז הצבע, הטמפרטורה ומינון הגרגירים כדי להבין ולמטב את הביצועים. הגרגירים עבדו היטב במים מעט חומציים סביב pH 4, שם פני השטח שלהם נושאים מטענים חיוביים שמושכים את הצבע הטעון שלילית. בתנאים אלה הוסר רוב הצבע בתוך כ-20 דקות, עם שיפור מועט בזמנים ארוכים יותר, מה שעיד על תהליך מהיר. העלאת הטמפרטורה הורידה את כמות הצבע הנקלטת, מה שמעיד שהקשירה מלווה בשחרור חום ופחות מועדפת בטמפרטורות גבוהות. מודלים מתמטיים של הנתונים הציעו שמולקולות הצבע יוצרות שכבה בודדת וצפופה על אתרים הומוגניים על פני הגרגיר, ושהצעד המגביל קצב כולל מעורב בקשירה כימית ולא רק בהדבקה פיזית פשוטה.

ביצועים, יכולת שימוש חוזר והבטחה מעשית

בהשוואה לספחנים זולים אחרים שיוצרו מקליפות צמחים, קליפות ביצה, מינרלים חרסיתיים או כיטוזן לא מותאם, הגרגירים החדשים בלטו במידה ניכרת, לקלוט עד כ-445 מיליגרם מתיל אורנג׳ לגרם חומר ולהסיר יותר מ-98 אחוז מהצבע בתנאים מיטביים. חשוב לציין שניתן לשחזר את הגרגירים בכביסה חמצית פשוטה ולהשתמש בהם שוב לפחות חמש פעמים ועדיין לשמור על למעלה מ-84 אחוז מהיעילות המקורית. בסך הכול, המחקר מראה כי גרגירי כיטוזן מותאמים בחכמה, שמקורם בפסולת ביולוגית זמינה בשפע, יכולים לפעול כספוגים עוצמתיים ומתכלים לצבעים עקשניים, וכי הם מהווים כיוון ירוק וזול יותר לטיפול במי שפכים תעשייתיים מזוהמים.

ציטוט: Khan, R., Zoreen, S., Khan, A. et al. Synthesis and characterization of 2-hydroxy-3-methoxyphenyl imino chitosan as a novel adsorbent for effective removal of methyl orange. Sci Rep 16, 14402 (2026). https://doi.org/10.1038/s41598-026-50311-w

מילות מפתח: טיפול במים מזהמים, הסרת צבעים, גרגירי כיטוזן, ביוסורבנט, מתיל אורנג׳